周瑜在帐中正与众将议事，闻蒋干来访。当即命众将依计行事。蒋干打扮得象个世外高人，“引一青衣小童，昂然而来”。一见面，蒋干问道：“公瑾别来无恙！”这一句既是问候，又道出蒋干与周瑜原有一番旧谊。周瑜直截了当：“子翼辛苦，难道是为曹操做说客吗？”蒋干立刻装作很“愕然”的样子，说：“你我分别那么久，我特来和你来叙旧，怎么能说是当说客呢？”周瑜笑着说：“虽然比不上师旷那么聪慧，但闻弦歌而知雅意啊。”蒋干装作很恼怒的样子，说：“阁下待故人若此，我当告退！”蒋干心说，老同学了你还跟我来这一套，于是他装作很有性格的样子，转身就要走，被周瑜拦住。
之后周瑜大摆筵席，并禁止在席间谈论曹操与东吴军旅之事。周瑜曰：“吾自领军以来，滴酒不饮；今日见了故人，又无疑忌，当饮一醉。”说罢，大笑畅饮。座上觥筹交错。接着周瑜领蒋干参观了东吴军营的精兵强将。周瑜装醉大笑道：“想周瑜与子翼同学业时，不曾望有今日。”蒋干说：“以老兄高才，实不为过。”瑜拉着蒋干的手说：“大丈夫处世，遇知己之主，外托君臣之义，内结骨肉之恩，言必行，计必从，祸福共之。假使苏秦、张仪、陆贾、郦生复出，口似悬河，舌如利刃，安能动我心哉！”言罢大笑。蒋干面如土色。饮至天晚，点上灯烛，周瑜舞剑作歌：“丈夫处世兮立功名；立功名兮慰平生。慰平生兮吾将醉；吾将醉兮发狂吟！”歇罢，满座欢笑。
蒋干被老同学今日的功成名就刺激的够呛，倒也丝毫不敢提及游说周瑜投降曹操的事。这时他忽然担心起来，责备自己当时怎么在曹丞相面前把话说的那么满，回去怎么也得有个交代呀。管不了那么多了，总得有点收获回去。于是他剑走偏锋，就有了晚上偷听、盗书等宵小行为。后来曹操果然中计，斩了水军首领蔡瑁、张允。
说到底蒋干原本想拉老同学下水，想踩着老同学的肩膀在曹操麾下步步高升，没想到反过来让老同学周瑜给自己放了把鸽子。商场里还有个说法就是“杀熟”，你总是老同学长老同学短的挂在嘴上，看在多年的情份上，今天我不灭你一道也说不过去。于是乎，一个劝降不成，便试图以鸡鸣狗盗之术盗取敌方机密。另一个则将计就计请君入瓮。这赤壁之战，蒋干也算为东吴立了件大功。
本来长相有点仙风道骨的蒋干，后来在戏里成了鼻梁上贴了块白膏药的角色，人也变得鼠里鼠气的。这一切，都是让他那个老同学害的。反过来，他的老同学周瑜，在酒局中表现出非凡的气魄、风度和智谋，这次群英会酒局，也就成为千古佳话。
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